На этом месте в крепости стоял деревянный собор еще во времена серпуховского князя Владимира Андреевича (XIV в.).
В XVI в. построили каменный, в 1696 г. его перестроили на средства архимандрита московского Спасо-Андроникова монастыря Феодосия, в прошлом священника Троицкого собора.
О важном значении Троицкого собора в жизни серпуховского края свидетельствуют грамоты великих князей и царей и старинные привилегии духовенства собора. Протопопы собора собирали венечную пошлину со всего Серпуховского уезда.
В XVII в. в соборе был придел во имя святого мученика Димитрия Солунского, разобранный и вновь восстановленный при перестройке в 1837—1841 гг., когда изменили завершение колокольни и восьмерик храма, пристроили придел во имя святителя Николая (храм святителя Николая издревле стоял в Серпуховском кремле южнее Троицкого собора). Фасады храма получили архитектурную обработку в стиле ампир.
В конце 1930-х годов собор закрыт.
В 1967-1970-х годах колокольня XVII века, полностью сохранившаяся под обкладкой и куполом XIX века, была вновь раскрыта архитектором Николаем Николаевичем Свешниковым.
В настоящее время в соборе возобновлены богослужения.
В XVI в. построили каменный, в 1696 г. его перестроили на средства архимандрита московского Спасо-Андроникова монастыря Феодосия, в прошлом священника Троицкого собора.
О важном значении Троицкого собора в жизни серпуховского края свидетельствуют грамоты великих князей и царей и старинные привилегии духовенства собора. Протопопы собора собирали венечную пошлину со всего Серпуховского уезда.
В XVII в. в соборе был придел во имя святого мученика Димитрия Солунского, разобранный и вновь восстановленный при перестройке в 1837—1841 гг., когда изменили завершение колокольни и восьмерик храма, пристроили придел во имя святителя Николая (храм святителя Николая издревле стоял в Серпуховском кремле южнее Троицкого собора). Фасады храма получили архитектурную обработку в стиле ампир.
В конце 1930-х годов собор закрыт.
В 1967-1970-х годах колокольня XVII века, полностью сохранившаяся под обкладкой и куполом XIX века, была вновь раскрыта архитектором Николаем Николаевичем Свешниковым.
В настоящее время в соборе возобновлены богослужения.