Под стенами монастыря 12 октября 1812 г. произошло сражение с войсками Наполеона, которое решило судьбу не только России, но и Европы. Битва была очень жестокой: длилась 18 часов подряд, горящий Малоярославец восемь раз переходил из рук в руки, уцелело только 20 домов. После Малоярославецкой битвы Наполеон принял решение об отступлении назад по Гжатской дороге.