Монастырь был основан в 1530 году преподобным Герасимом Болдинским. В XVI веке монастырь неоднократно получал дары: земли от царя, крупные вклады от бояр и состоятельных людей; обитель занималась и собственной торговой и промысловой деятельностью. К концу XVI века обитель владела более 80 селами и деревнями в Дорогобужском уезде, около 20 монастырскими деревнями в других уездах, мельницами, охотничьими и бортными угодьями, скотными дворами, рыбными ловлями. Монастырские подворья и торговые лавки существовали в Дорогобуже, Вязьме, Смоленске, Москве. Монастырь владел мельницами, охотничьими и бортными угодьями, скотными дворами, рыбными ловлями.
Каменное строительство в монастыре развернулось в 1590-х годах. Тогда были выстроены пятикупольный Троицкий собор (взорван, ныне почти восстановлен), колокольня (сохранилась), трапезная палата с церковью Введения во храм Богородицы (сохранились) и стены (перестроены). Согласно гипотезе П. Д. Барановского, в строительстве принял участие государев зодчий Фёдор Конь.
Каменное строительство в монастыре развернулось в 1590-х годах. Тогда были выстроены пятикупольный Троицкий собор (взорван, ныне почти восстановлен), колокольня (сохранилась), трапезная палата с церковью Введения во храм Богородицы (сохранились) и стены (перестроены). Согласно гипотезе П. Д. Барановского, в строительстве принял участие государев зодчий Фёдор Конь.