Основатель обители в Никандровой пустыни - преподобный Никандр, пустынножитель Псковский родился в селе Виделлебье в 1507 году. Преподобный Никандр был пострижен в монахи в Крыпецком монастыре после 15 лет пустынножительства. Однако, растущая слава его как целителя и провидца родила ревность в сердцах монахов, и преподобный Никандр вначале отошел от Крыпецкого монастыря на островок в 4-х километрах по болоту, где вырыл колодчик возле разбитого молнией камня. Однако, большой поток паломников не в монастырь, а на болото смущал игумна Крыпецкого монастыря, и он попросил преподобного Никандра удалиться прочь. Окончательным местом пустынножительства преподобный Никандр избрал место в лесу, где ныне и находится обитель. В 1574 году преподобный Никандр принял схиму в Рождественском монастыре (находился при впадении р. Демьянки в р. Шелонь). Преподобный Никандр умер 24 сентября 1581 года. Диакон Петр устроил над могилой преподобный Никандра в Никандровой пустыни церковь, положив тем самым начало обители.
В конце XIX в. Никандрова пустынь была богатым, процветающим монастырем. После октябрьского переворота 1917 года Никандрова пустынь была разорена большевиками, была центром крестьянского сопротивления против большевистского ига, была почти возрождена при немецкой оккупации, а затем снова разрушена самими немцами при отступлении. Своей популярностью Никандрова пустынь обязана памяти преподобного Никандра считавшегося чудотворцем, целителем и прорицателем, а также наличию в Никандровой пустыни издавна почитавшихся на Руси святых источников, святых камней-следовиков и могучего дуба.
Один из камней в Никандровой пустыни, почитавшийся святым, назывался «возглавница». По преданию, брус весом 38 фунтов (15 кг 200 гр.), состоявший из двух частей, соединенных железной кованой полосой. После смерти Никандра он хранился на паперти главной монастырской церкви Благовещения Пресвятой Богородицы. Камень был настолько почитаем среди монахов и местного населения, что в XVII и начале XVIII в. его даже обносили во время крестного хода вместе с иконами вокруг церкви. Cведения об этом дошли до Феофана Прокоповича, бывшего тогда псковским архиереем. Он приказал в 1735 г. привезти камень в Петербург и бросить его в Неву. Камень в Неву все же не бросили, а отдали в архив Синода на хранение, где он находился еще в 1905 г. Однако воспоминание о "возглавнице" преподобного Никандра было живо довольно долго. Паломники, не зная, что камень вывезли в Петербург, пытаются отыскать его до сих пор.
Другой камень «божий следок» — плоский овальный в сечении валун с углублением, напоминавшим человеческую стопу, также был объектом поклонения. Считалось, что на нем оставила след своей ноги Божья Матерь. Еще более почитаем он стал после утраты монастырем "возглавницы" преподобного Никандра. На протяжении четырех веков паломники несли ему свои приношения в Никандрову пустынь: зерно, хлеб, ягоды. В средневековье объектом поклонения в Никандровой пустыни был также огромный дуб, под которым Никандр, как пишется в его житие, принимал паломников и проявлял свой пророческий дар. Под этим же дубом Никандра и похоронил крестьянин Иоанн Долгий из с. Боровичи, а позднее рядом с ним была поставлена деревянная церковь Благовещенья Пресвятой Богородицы. Дуб, вероятно, погиб во время пожара церкви, случившегося в середине XVII в.
В конце XIX в. Никандрова пустынь была богатым, процветающим монастырем. После октябрьского переворота 1917 года Никандрова пустынь была разорена большевиками, была центром крестьянского сопротивления против большевистского ига, была почти возрождена при немецкой оккупации, а затем снова разрушена самими немцами при отступлении. Своей популярностью Никандрова пустынь обязана памяти преподобного Никандра считавшегося чудотворцем, целителем и прорицателем, а также наличию в Никандровой пустыни издавна почитавшихся на Руси святых источников, святых камней-следовиков и могучего дуба.
Один из камней в Никандровой пустыни, почитавшийся святым, назывался «возглавница». По преданию, брус весом 38 фунтов (15 кг 200 гр.), состоявший из двух частей, соединенных железной кованой полосой. После смерти Никандра он хранился на паперти главной монастырской церкви Благовещения Пресвятой Богородицы. Камень был настолько почитаем среди монахов и местного населения, что в XVII и начале XVIII в. его даже обносили во время крестного хода вместе с иконами вокруг церкви. Cведения об этом дошли до Феофана Прокоповича, бывшего тогда псковским архиереем. Он приказал в 1735 г. привезти камень в Петербург и бросить его в Неву. Камень в Неву все же не бросили, а отдали в архив Синода на хранение, где он находился еще в 1905 г. Однако воспоминание о "возглавнице" преподобного Никандра было живо довольно долго. Паломники, не зная, что камень вывезли в Петербург, пытаются отыскать его до сих пор.
Другой камень «божий следок» — плоский овальный в сечении валун с углублением, напоминавшим человеческую стопу, также был объектом поклонения. Считалось, что на нем оставила след своей ноги Божья Матерь. Еще более почитаем он стал после утраты монастырем "возглавницы" преподобного Никандра. На протяжении четырех веков паломники несли ему свои приношения в Никандрову пустынь: зерно, хлеб, ягоды. В средневековье объектом поклонения в Никандровой пустыни был также огромный дуб, под которым Никандр, как пишется в его житие, принимал паломников и проявлял свой пророческий дар. Под этим же дубом Никандра и похоронил крестьянин Иоанн Долгий из с. Боровичи, а позднее рядом с ним была поставлена деревянная церковь Благовещенья Пресвятой Богородицы. Дуб, вероятно, погиб во время пожара церкви, случившегося в середине XVII в.