Согласно летописным источникам Троице-Сергиевой лавры в 1358 году преподобный Сергий Радонежский на время покинул Троицкий монастырь и отправился в путь в поисках места для строительства новой обители. В Махрищском монастыре он встретился с игуменом Стефаном и взял себе в спутники монаха Симона. После долгих странствий путники остановились у левого высокого берега реки Киржач.
Через некоторое время к новому месту пребывания Сергия пришли его ученики. Братией были построены кельи и деревянная церковь в честь Благовещения Пресвятой Богородицы. Прожив в обители на Киржаче четыре года, Сергий Радонежский вернулся в Троицкий монастырь по призыву московского митрополита св. Алексия, оставив настоятелем своего ученика преподобного иеромонаха Романа Киржачского, который занимался благоустройством Киржачского монастыря до самой смерти. Роман умножил монастырские здания и украсил Благовещенский храм. Преставился Рома в 1392 году и был похоронен в усыпальнице Благовещенского собора. В 1980 году Церковь причислила его к Собору Радонежских святых.
Через некоторое время к новому месту пребывания Сергия пришли его ученики. Братией были построены кельи и деревянная церковь в честь Благовещения Пресвятой Богородицы. Прожив в обители на Киржаче четыре года, Сергий Радонежский вернулся в Троицкий монастырь по призыву московского митрополита св. Алексия, оставив настоятелем своего ученика преподобного иеромонаха Романа Киржачского, который занимался благоустройством Киржачского монастыря до самой смерти. Роман умножил монастырские здания и украсил Благовещенский храм. Преставился Рома в 1392 году и был похоронен в усыпальнице Благовещенского собора. В 1980 году Церковь причислила его к Собору Радонежских святых.